Reyaksyon sibstitisyon: Deskripsyon, egzanp ekwasyon

Anpil reyaksyon sibstitisyon louvri wout la nan preparasyon an nan konpoze divès kalite gen aplikasyon sèvis piblik. Yon wòl gwo nan syans chimik yo ak endistri bay elèktrofil ak nukleofil sibstitisyon. Nan sentèz òganik, pwosesis sa yo gen yon nimewo nan karakteristik ki ta dwe te note.

Yon varyete de fenomèn chimik. sibstitisyon reyaksyon

chanjman Chimik asosye ak transfòmasyon nan matyè, yon nimewo nan karakteristik diferan. Ka rezilta diferan, efè tèmik; kèk pwosesis yo ale nan fini, li rive nan lòt ekilib chimik. Modifye ajan li se souvan akonpaye pa ogmante oswa diminye degre nan oksidasyon. Nan klasifikasyon nan fenomèn chimik nan rezilta final yo trase atansyon a diferans ki genyen kalitatif ak kantitatif ant reaktan yo soti nan pwodwi yo. Karakteristik sa yo kapab distenge 7 kalite reyaksyon chimik, ki gen ladan sibstitisyon t'ap koule dapre konplo a: A-B-C A + C + B. anrejistreman an senplifye nan yon klas antye nan fenomèn chimik bay yon lide ke nan mitan materyèl yo kòmanse se sa yo rele "atakè a "patikil substituan nan atòm nan reaktif, ion fonksyonèl gwoup. Reyaksyon an sibstitisyon se karakteristik nan satire ak aromat idrokarbur.

reyaksyon sibstitisyon ka rive nan fòm la nan doub-echanj: A-B-C + E C + A-B-E. Youn subspecies - deplasman, e.g., kwiv, fè soti nan yon solisyon nan sulfat kòb kwiv mete: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + Cu. Kòm "atake" patikil yo ka aji atòm, iyon oswa gwoup fonksyonèl

Homolytic sibstitisyon (radikal, SR)

Lè mekanis nan radikal pè kraze kovalan elèktron se komen nan eleman yo diferan yo pral Prorate distribye ant "fragman yo" nan molekil la. Fòmasyon nan radikal gratis. Sa a estabilizasyon patikil enstab ki rive kòm yon rezilta nan reyaksyon ki vin apre. Pou egzanp, nan preparasyon an nan etan soti nan metàn pwodwi radikal gratis patisipe nan reyaksyon an sibstitisyon: CH ₄ CH ₃ • + • H; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic klivaj kosyon sou mekanis nan fonksyone nan sibstitisyon se karakteristik nan alkan, reyaksyon an se yon karaktè chèn. metàn H atòm yo ka successivement ranplase pa abaz klò. Menm jan an tou reyaji ak Bwòm, yòd men se kapab dirèkteman ranplase alkan idwojèn, fliyò reyaji twò kouray ak yo.

Heterolytic kosyon metòd klivaj

Lè mekanis a nan reyaksyon sibstitisyon ion koule, elektwon yo dezekilibre distribye nan mitan patikil ki fèk parèt. Koup la obligatwa nan elektwon fin tout wout la nan youn nan "fragman yo", ki pi souvan, nan patnè nan kominikasyon, bò lanmè a ki te konpanse dansite negatif nan molekil la polè. Pa sibstitisyon reyaksyon gen ladan reyaksyon an nan fòmasyon nan methyl alkòl CH ₃ OH. Nan brommetane molekil diferans CH3Br se heterolytic karaktè, patikil yo chaje yo ki estab. Methyl achte yon chaj pozitif, ak bromo - negatif: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Elèktrofil ak nukleofil

Patikil ki manke elektwon epi li kapab aksepte yo, yo rele "elèktrofil." Sa yo se atòm kabòn estokaj ak alojèn nan haloalkanes. Nukleofil gen gwo dansite elèktron yo, yo se "viktim" nan yon pè nan elektwon yo kreye yon kosyon kovalan. reyaksyon sibstitisyon rich Akizasyon yo negatif yo pa nukleofil elèktrofil, defisi nan elektwon atake. Sa a se fenomèn ki asosye ak mouvman an nan atòm oswa lòt patikil - kite gwoup. Yon lòt varyete de reyaksyon sibstitisyon - atak nukleofil nan electrophile. Pafwa difisil yo fè distenksyon ant genyen ant de pwosesis yo, refere yo bay ranplasman an nan youn oswa kalite nan lòt, paske li se difisil a presize ekzakteman ki sa kalite molekil - substra, epi ki - reaktif. Anjeneral nan ka sa yo, faktè sa yo yo konsidere kòm:

• nati a nan gwoup la kite;
• reaction la nan nukleofil a;
• nati a nan sòlvan la;
• pòsyon nan alkilik nan estrikti an.

Nukleofil sibstitisyon (SN)

Nan pwosesis la nan entèraksyon nan molekil la òganik ki te ogmante polarization. Nan ekwasyon yo nan yon pati nan chaj pozitif oswa negatif se sa endike nan lèt la nan alfabè a Greek. kominikasyon polarization bay yon endikasyon de nati a nan kraze li yo ak konpòtman an nan lavni nan "fragman" nan molekil la. Pou egzanp, yon atòm kabòn nan iodomethane gen yon yon pati nan chaj pozitif, li se yon sant elèktrofil. Li atire dipol a nan dlo a, kote oksijèn an gen yon eksè de elektwon. Nan reyaksyon an nan electrophile a ak yon nukleofil se ki te fòme METHANOL: CH ₃ Mwen + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. reyaksyon sibstitisyon nukleofil pran plas ak patisipasyon an nan yon ion gen chaj negatif oswa molekil ki gen yon pè elèktron gratis, ki pa patisipe nan kreyasyon an nan yon kosyon chimik. patisipasyon aktif nan iodomethane nan SN _2-reyaksyon akòz ouvèti li yo al atake nukleofil ak yòd mobilite.

Elèktrofil sibstitisyon (SE)

molekil la òganik yo kapab prezan sant nukleofil, ki se karakterize pa yon eksè de dansite elèktron. Li reyaji ak mank de chaj negatif elèktrofil reaktif. patikil sa yo atòm gen gratis òbital molekil ak tout jaden nan dansite elèktron redwi. sodyòm Formats kabòn nan gen chaj "-", se te reyaji avèk yon pati ki pozitif nan dipol nan dlo - idwojèn: CH ₃ Na + H ₂ O → CH ₄ + NaOH. Pwodwi a nan sa a reyaksyon, elèktrofil sibstitisyon - metàn. Lè reyaksyon heterolytic kominike opoze chaje sant nan molekil òganik, ki bay yo vokasyon ak iyon an inòganik sibstans ki sou chimi. Li pa ta dwe neglije ki konvèsyon nan konpoze òganik raman akonpaye pa fòmasyon nan caption sa yo ak anyon.

Unimolecular ak reyaksyon bimolecular

sibstitisyon nan nukleofil se monomolekulèr (SN1). Lè sa a mekanis, yon pwodwi enpòtan ap koule enzymatique a òganik sentèz - klori BUTYL Supérieure. Premye etap-la se ralanti, li se asosye ak izolman pwogresis nan carbonium cation ak yon anyonik klori. etap nan dezyèm se yon reyaksyon pi vit rive carbonium ion ak dlo. ekwasyon an nan reyaksyon an nan sibstitisyon nan alojene nan Alkan a jwenn idroksile ak prensipal alkòl: (CH _{3) 3} C-Cl → (CH _{3) 3} C ^{+ +} Cl ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} H ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Pou yon sèl-etap enzymatique a alojenur alkilik primè ak segondè karakterize pa destriksyon similtane nan kabòn akòz alojene ak fòmasyon nan pè C-OH. Sa a mekanis nukleofil bimolecular sibstitisyon (SN2).

Heterolytic mekanis nan sibstitisyon

mekanis sibstitisyon enplike transfè a elèktron, kreyasyon an nan konplèks entèmedyè. Reyaksyon an montan pi vit, pi fasil a li se pou intermédiaires tipik pou li. Anpil fwa pwosesis la ki pral nan plizyè direksyon ansanm. Avantaj nan anjeneral vin wout la nan ki patikil yo yo te itilize, ki egzije depans nan pi piti nan enèji pou fòmasyon li yo. Pou egzanp, prezans nan yon kosyon doub ogmante chans a nan yon cation alil CH 2 = CH-CH ₂ ^+, konpare ak _CH3 a ⁺ ion. Rezon ki fè la manti nan dansite la elèktron nan bond la miltip, ki afekte delokalizasyon an chaj la pozitif, gaye sou molekil la tout antye.

benzèn sibstitisyon reyaksyon

Gwoup la nan konpoze òganik, ki fè yo karakterize pa elèktrofil sibstitisyon - tèren. Benzèn bag - yon objè ki pratik pou atak elèktrofil. Pwosesis la kòmanse kominikasyon ak dezyèm reaktif a polarization, kidonk fòme electrophile nwaj elèktron adjasan bag la benzèn. Rezilta a se yon tranzisyon konplèks. Pwesye kominikasyon patikil elèktrofil ak youn nan atòm yo kabòn pa ankò, li se atire tout chaj la negatif "aromat sis" elektwon. Nan etap nan twazyèm nan pwosesis electrophile a ak youn atòm bag kabòn mare yon pè komen nan elektwon (kosyon kovalan). Men, nan ka sa a, se destriksyon nan "aromat sis la", ki se dezavantaj nan tèm de akonplisman yon eta ki estab enèji dirab. Gen yon fenomèn ki ka rele yon "lage nan yon pwoton." Li se divize an H ^+, rekipere yon sistèm kominikasyon ki estab, arèn òdinè. sibstans Side konprann idwojèn cation nan yon bag benzèn, ak tinè anyonik a soti nan reaktif, dezyèm lan.

Men kèk egzanp sou reyaksyon sibstitisyon nan chimi òganik

Pou alkan reyaksyon sibstitisyon espesyalman nòmal pou li. Men kèk egzanp sou reyaksyon elèktrofil ak nukleofil ka mennen nan cycloalkanes ak arèn. reyaksyon menm jan an nan molekil sa yo nan sibstans ki sou òganik yo anba kondisyon nòmal, men anjeneral - ak pa chofaj nan prezans catalyseurs. Pa pwosesis komen ak byen etidye gen ladan elèktrofil sibstitisyon aromat. reyaksyon ki pi enpòtan nan sa a ki kalite:

1. Nitrasyon nan benzèn ak asid nitrique nan prezans H ₂ SO ₄ - sa a konplo a: C ₆ H ₆ → C ₆ H ₅ -Pa gen _2.
2. alojenasyon nan katalitik nan benzèn, espesyalman klorinasyon, pa ekwasyon an: C _{6 5} Cl + kloridrat ₆ + Cl ₂ → C ₆ H H.
3. Aromatiques sulfonation nan lajan benzèn ak "fuman" asid silfirik, yo asid benzenesulfonic fòme.
4. Alkylation - ranplasman nan atòm nan idwojèn soti nan bag la benzèn alkilik.
5. Asilasyon - fòmasyon nan kèton.
6. Formylation - ranplase yon idwojèn sou yon gwoup Cho ak fòmasyon nan aldeid.

Pa sibstitisyon reyaksyon gen ladan reyaksyon an nan alkan ak cycloalkanes, kote alojèn yo atake disponib C-H kosyon. pouvwa Derivatization dwe asosye ak ranplasman nan yonn, de oswa tout atòm yo idwojèn ki nan satire idrokarbur ak cycloparaffins. Anpil nan galogenoalkanov nan pwa ki ba molekilè yo te itilize nan pwodiksyon an nan plis sibstans ki sou konplèks sa ki nan klas diferan. siksè yo reyalize nan etid la nan fòmil de reyaksyon sibstitisyon, te bay yon UN pwisan nan devlopman nan sentèz sou baz la nan alkan, Cyclo-etap ak hydrocarbures alojene.