Kèton: pwopriyete chimik ak detèminasyon

chimi òganik - syans la se trè konplike, men ki enteresan. Paske konpoze nan eleman yo menm nan yon PO sekans diferan epi li fè pwomosyon fòmasyon nan diferan sibstans ki sou pwopriyete. Se pou nou konsidere konpoze an yon gwoup CARBONYL rele "kèton" (pwopriyete chimik, karakteristik fizik, metòd pou sentèz yo). Men, konpare yo ak lòt sibstans ki nan kalite la menm - aldeid.

kèton

Mo sa a se non an komen pou yon klas nan lanati òganik nan sibstans ki sou, molekil nan ki se gwoup la CARBONYL (C = O) lye nan de radikal kabòn.

Dapre estrikti li yo menm jan ak aldeid kèton ak asid aminokarboksilik. Sepandan, yo ap prezan nan yon fwa de atòm C (kabòn oswa kabòn) ki konekte nan C = O.

fòmil

Fòmil la jeneral pou klas sa a nan konpoze se jan sa a: R ₁ -CO-R _2.

Pou fè li plis konprann, tankou yon règ, sa ki te ekri sa.

Li C = O - se yon gwoup CARBONYL. A _{1 ak} R R ₂ - yon radikal kabòn. Nan plas yo pouvwa gen konpoze diferan, men konpozisyon yo dwe kabòn.

Aldeid ak kèton

pwopriyete fizik ak chimik nan gwoup sa yo nan sibstans ki sou yo se byen menm jan ak youn ak lòt. Pou rezon sa a yo, yo yo souvan konsidere kòm ansanm.

Lefèt ke aldeid yo tou gen yon gwoup CARBONYL nan molekil yo. Yo menm avèk kèton nan fòmil la trè sanblab. Sepandan, si sibstans ki sou C a = O tache ak de radikal Lè sa a, aldeid a se sèlman yon sèl, olye pou yo dezyèm - a Idwojèn atòm: R-CO-H la.

Kòm yon egzanp, fòmil la nan klas sa a nan sibstans ki sou - fòmaldeyid, tout plis la remakab kòm formalin.

Baze sou ki fòmil la CH ₂ O, li wè ke gwoup CARBONYL li yo se pa sa ki asosye ak yon sèl men ak de atòm N.

pwopriyete fizik

Anvan nou fè fas ak pwopriyete yo pwodui chimik nan aldeid ak kèton, ta dwe konsidere karakteristik fizik yo.

• Kèton - yon solid ba-k ap fonn oswa likid ak volatilité. Manm yo pi ba nan klas sa a parfe fonn nan H ₂ O ak te reyaji byen ak Solvang òganik.
  reprezantan Endividyèl (egzanp CH ₃ COCH ₃₎ konsiderableman idrosolubl nan dlo, ak absoliman nan nenpòt pwopòsyon.
  Nan contrast nan alkol yo ak asid aminokarboksilik, kèton gen yon volatilité pi gwo ak menm pwa a molekilè. Sa a kontribye nan enkapasite a nan konpoze sa yo yo kreye yon koneksyon avèk H, kòm pouvwa gen H-CO-R.
• Diferan kalite aldeid ka nan divès kalite eta nan agrégation. Depi ki pi wo R-CO-H - li se solid solubl. Pi ba - yon likid, yon pati nan ki se melanje ak amann H ₂ O, men se sèlman kèk nan yo yo idrosolubl nan dlo, men pa plis.
  senp lan nan sa a ki kalite sibstans ki sou - metanoik aldeid - yon gaz ki se spesifik odè pike. Materyèl sa a se byen soluble nan H ₂ O.

kèton ki pi byen li te ye

Gen anpil sibstans ki sou R ₁ -CO-R _2, sepandan, byen li te ye nan yo se pa konsa pou sa anpil. Sa a se prensipalman Dimethyl mezire ketonn, ki nou tout konnen kòm asetòn. Epitou kolèg li sòlvan - butanone oswa kòm li se byen aple - methylethylketone.

Pami lòt kèton, pwopriyete chimik ki fè yo lajman ki itilize nan endistri a - acetophenone (metilfenilketon). Kontrèman ak asetòn ak butanone, pran sant la se byen bèl, ki se poukisa li se itilize nan parfumerie.

Pou egzanp, sikloèksanon gen rapò ak reprezantan tipik R ₁ -CO-R _2, ak se pi souvan itilize nan pwodiksyon an nan Solvang.

Nou pa mansyone diketones yo. Tankou yon tit yo R ₁ -CO-R _2, nan ki pa gen yon sèl men de gwoup CARBONYL nan konpozisyon an. Se konsa, fòmil yo se: R ₁ -CO-CO-R _2. Youn nan pi senp la, men souvan itilize nan endistri a manje se reprezantan diketones, dyasetil (2,3-butanedione).

sibstans ki sou sa yo - li se jis yon ti lis syantis sentetiz kèton (pwopriyete yo pwodui chimik yo ap diskite anba a). An reyalite, gen plis, men se pa tout aplikasyon pou jwenn. Plis nan li se vo konsidere ke anpil nan yo se toksik.

Pwopriyete yo pwodui chimik nan kèton

Sibstans ki sou nan kategori sa a yo kapab reyaji avèk divès kalite sibstans ki sou. Sa a se ki sa ki pwopriyete espesyal pwodui chimik yo.

• Kèton yo kapab mete tèt yo nan (reyaksyon idrojnasyon) H. Sepandan, pou pwodwi a nan sa a reyaksyon mande pou prezans nan catalyseurs nan fòm lan nan atòm metal nan nikèl, Cobalt, cuprum, platinum, Paladyòm, ak lòt moun. Reyaksyon R ₁ -CO-R ₂ evolye alkol segondè.
  Epitou, pa reyaji nan prezans nan yon Hydrogen melanj metal alkali oswa Mg glikol yo jwenn soti nan kèton.
• Kèton gen omwen yon alfa-hydrogenic atòm yo gen tandans tonbe ki anba enfliyans a seto-setoenolik tautomerization. Li se deklanche pa sèlman pa vle di nan asid, men tou, Basics yo. Tipikman, fòm la seto se pi plis ki estab tèt yo fenomèn an pase setoenolik. ekilib sa a fè li posib fè sentèz kèton yo pa idrate alkynes. Relative fòm estabilizasyon setoenolik-seto nan konjigezon an mennen nan yon asidite olye fò R ₁ -CO-R ₂ (lè yo konpare ak alkan).
• sibstans ki sou sa yo ka antre nan yon reyaksyon ak amonyak. Sepandan, yo rive trè dousman.
• Kèton reyaji avèk asid syanidrik. Sa rezilta nan α-oksinitrily, saponifikasyon ki fè pwomosyon ensidan α-idroksiasid.
• Antre nan reyaji avèk alojenur alkylmagnesium mennen nan fòmasyon an nan alkol segondè.
• Rantre nan NaHSO ₃ kontribye nan gidrosulfitnyh (Bisulfite) dérivés. Li se vo sonje ke nan reyaksyon an nan seri a gra yo, se sèlman kapab antre nan kèton methyl.
  Anplis de sa nan kèton, tankou reyaji avèk idrosulfit sodyòm ak pouvwa aldeid.
  Lè chofe ak yon solisyon nan NaHCO ₃ (boulanjri soda) oswa yon asid mineral, dérivés nan NaHSO ₃ pouvwa dekonpoze akonpaye pa liberasyon an nan mezire ketonn gratis.
• Pandan reyaksyon an, R ₁ -CO-R ₂ ak NH ₂ OH (idroksilamin) ak ketoximes fòme kòm yon byproduct - H ₂ O.
• Nan reyaksyon ki enplike HYDRAZINE fòme idrazon (rapò nan konbine sibstans - 1: 1) oswa azines (1: 2).
  Si resevwa a akòz pwodwi a reyaksyon (hydrazone) ki anba enfliyans a tanperati pral reyaji avèk SODIUM potasyòm, ak N kanpe satur. Pwosesis sa a rele Kishner reyaksyon.
• Kòm deja mansyone pi wo a, aldeid ak kèton ak pwopriyete chimik epi yo gen pwosesis k ap resevwa menm jan an. Se konsa asetal R ₁ -CO-R ₂ fòm pi konplèks pase asetal R-CO-H. Yo parèt kòm yon rezilta nan kèton èste ak orthoformic asid orthosilicic.
• Nan yon anviwonman ak pi wo konsantrasyon nan Alkaline (egzanp, pa chofaj ak konsantre H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ yo sibi yon dezidratasyon entèrmolekulèr yo fòme kèton enstore.
• Si yon reyaksyon ak R ₁ -CO-R ₂ gen alkali, kèton sibi aldol kondansasyon. Kontinwe, ki te fòme β-seto alkol yo ki ka byen fasil pèdi yon molekil nan H ₂ O.
• Byen enpòtan pwopriyete chimik manifeste tèt yo nan Egzanp kèton asetòn te reyaji avèk mezitil oksid. Nan ka sa a, yon materyèl nouvo rele "phorone".
• Epitou pwopriyete chimik nan sibstans la òganik gen ladan Leuckart-Wallach reyaksyon, ki kontribye nan rediksyon nan kèton.

Akòz bay R1-CO-R2

Èske w gen familyarize ak pwopriyete yo nan sibstans ki sou yo nan kesyon, li nesesè konnen metòd ki pi komen pou sentèz yo.

• Youn nan reyaksyon yo ki pi byen li te ye-pou preparasyon an nan kèton se alkylation a ak asilasyon nan konpoze aromat nan prezans catalyseurs asid (AlCl _3, FeCI _3, asid mineral, oksid, rezin cation echanj, ak renmen an). Metòd sa a se ke yo rekonèt kòm reyaksyon an Friedel-Atizana.
• Kèton yo sentèz pa ketimines enzymatique ak Vic-dyol. Nan ka a nan lèt la mande pou prezans nan yon asid mineral kòm yon katalis.
• Li se tou itilize pwodwi kèton omolog a asetilèn hydrasyon oswa kòm li se rele - reyaksyon an Kucherov.
• Reyaksyon Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka apwopriye pou sentèz tsikloketonov.
• Epitou, done yo sibstans mine soti nan peroksoefirov Supérieure lè l sèvi avèk Kriege rmaniman.
• Gen plizyè metòd pou sentèz la nan kèton pandan reyaksyon oksidasyon nan alkol segondè. Tou depan de konpoze sa yo aktif yo se 4 reyaksyon: Swern et Kornblum, Corey-Kim ak Parikh-Doering.

dimansyon

Èske w gen te fè fas ak pwopriyete yo pwodui chimik ak pwodwi kèton ta dwe konnen ki kote sibstans sa yo yo tou yo itilize.

Kòm mansyone pi wo a, pi fò nan yo yo te itilize nan endistri a pwodui chimik kòm Solvang pou lak, emay, osi byen ke nan pwodiksyon an nan Polymers.

Anplis, gen kèk R ₁ -CO-R ₂ byen pwouve kòm arom. Kòm sa yo, kèton (benzofenon, acetophenone, elatriye) yo te itilize nan parfumerie ak pou kwit manje.

Epitou acetophenone itilize kòm yon eleman pou pwodiksyon an nan dòmi grenn.

Benzofenon, akòz kapasite li yo absòbe radyasyon danjere - se yon engredyan komen nan pwodui kosmetik ak antizagarnoy ansanm konsèvasyon.

Enfliyanse R1-CO-R2 nan kò a

Aprann ke pou konpoze rele kèton (pwopriyete chimik, aplikasyon, sentèz, ak lòt done sou yo), li nesesè jwenn konnen ak karakteristik sa yo byolojik nan sibstans ki sou sa yo. Nan lòt mo, yo konnen ki jan yo aji sou òganis vivan.

Malgre itilize nan san patipri souvan nan R ₁ -CO-R ₂ nan endistri a, li nesesè toujou sonje ke konpoze sa yo, se trè toksik. Anpil nan yo se kanserojèn ak mutagens.

reprezantan espesyal yo kapab lakòz iritasyon manbràn mikez yo, jouk boule. Alisiklik R ₁ -CO-R ₂ kapab afekte kò a tankou dwòg.

Sepandan, se pa tout sibstans nan kalite sa a yo se danjere. Lefèt ke kèk nan yo yo patisipe aktivman nan metabolis la nan òganis byolojik.

Kèton - yon inik marqueur maladi metabolis kabòn ak ensilin deficiency. Nan analiz la nan pipi ak san prezans nan R ₁ -CO-R ₂ endike divès kalite pwoblèm metabolik, ki gen ladan ipèglisemi ak asidosetoz.